Простой пример опциона для сотрудника: соглашение о праве выкупа доли с условиями работы и показателями

Какая конструкция даёт юридически обязательное право выкупа доли (а не «обещание»)

Самый простой и подходящий инструмент для задачи руководителя — опцион на заключение договора (ст. 429.2 ГК РФ): участник выдаёт работнику безотзывную оферту на продажу доли, а работник получает право в будущем её «акцептовать» — то есть одну сторону связывает обязательство, а другая только приобретает право.

В силу соглашения о предоставлении опциона на заключение договора (опцион на заключение договора) одна сторона посредством безотзывной оферты предоставляет другой стороне право заключить один или несколько договоров на условиях, предусмотренных опционом. Опцион на заключение договора предоставляется за плату или другое встречное предоставление, если иное не предусмотрено соглашением, в том числе заключенным между коммерческими организациями. Другая сторона вправе заключить договор путем акцепта такой оферты в порядке, в сроки и на условиях, которые предусмотрены опционом.
— п. 1 ст. 429.2 ГК РФ

Для вашей ситуации это именно то, что нужно: руководитель (как участник) немедленно связывает себя безотзывной офертой, но доля сейчас не продаётся — сделка по отчуждению доли состоится только в момент акцепта. Чтобы документ не превратился в «просто обещание», в него обязательно включают условия, позволяющие определить предмет и существенные условия будущего договора.

Опцион на заключение договора должен содержать условия, позволяющие определить предмет и другие существенные условия договора, подлежащего заключению. Предмет договора, подлежащего заключению, может быть описан любым способом, позволяющим его идентифицировать на момент акцепта безотзывной оферты.
— п. 4 ст. 429.2 ГК РФ

Предмет (какая именно доля, в каком обществе, какого размера) и существенные условия будущей купли-продажи (цена, момент оплаты, кто несёт расходы) должны быть зафиксированы письменно; иначе соглашение нельзя будет принудительно исполнить. Отражение мотивации «отработать два года и выполнить показатели» делается через условие акцепта — закон прямо разрешает ставить возможность акцепта в зависимость от обстоятельств, в том числе зависящих от воли одной из сторон.

Опционом на заключение договора может быть предусмотрено, что акцепт возможен только при наступлении определенного таким опционом условия, в том числе зависящего от воли одной из сторон.
— абз. 2 п. 1 ст. 429.2 ГК РФ

Это означает: в опционе можно написать, что работник вправе акцептовать оферту и выкупить долю по зафиксированной цене, только если он проработал в обществе непрерывно два года и выполнил согласованные KPI. Такая привязка прав к наступлению обстоятельств дополнительно подкреплена общей нормой об обусловленном исполнении обязательств.

Исполнение обязанностей, а равно и осуществление, изменение и прекращение определенных прав по договорному обязательству, может быть обусловлено совершением или несовершением одной из сторон обязательства определенных действий либо наступлением иных обстоятельств, предусмотренных договором, в том числе полностью зависящих от воли одной из сторон.
— ст. 327.1 ГК РФ

Важно различать опцион и предварительный договор: последний обязывает обе стороны в будущем заключить договор, тогда как в вашем случае руководитель хочет обязать только себя, оставив работнику право выбора.

По предварительному договору стороны обязуются заключить в будущем договор о передаче имущества, выполнении работ или оказании услуг (основной договор) на условиях, предусмотренных предварительным договором.
— п. 1 ст. 429 ГК РФ

Вывод: для мотивации работника выбирается опцион на заключение договора (ст. 429.2 ГК РФ), а не предварительный договор: участник связывает себя безотзывной офертой на заранее оговорённых условиях, работник получает право (не обязанность) выкупить долю, а условия отработки и KPI оформляются как условие, при наступлении которого допускается акцепт. Без фиксации предмета и существенных условий будущей сделки документ будет лишён принудительной силы.

Форма опциона и порядок отчуждения доли (нотариат, переход прав)

Договор, подлежащий заключению по опциону, — это сделка по отчуждению доли в уставном капитале ООО, а она требует нотариальной формы.

Сделка, направленная на отчуждение доли или части доли в уставном капитале общества, подлежит нотариальному удостоверению путем составления одного документа, подписанного сторонами. Несоблюдение нотариальной формы влечет за собой недействительность этой сделки.
— п. 11 ст. 21 ФЗ № 14-ФЗ

Поэтому и сам опцион, как соглашение, предоставляющее право заключить такой договор, заключается в той же форме, что и целевой договор.

Опцион на заключение договора заключается в форме, установленной для договора, подлежащего заключению. 6. Опцион на заключение договора может быть включен в другое соглашение, если иное не вытекает из существа такого соглашения. 7. Права по опциону на заключение договора могут быть уступлены другому лицу, если иное не предусмотрено этим соглашением или не вытекает из его существа. 8. Особенности отдельных видов опционов на заключение договора могут быть установлены законом. (Дополнение статьей - Федеральный закон от 08.03.2015 № 42-ФЗ)
— п. 5 ст. 429.2 ГК РФ

ФЗ № 14-ФЗ прямо закрепляет механизм реализации опциона в отношении доли ООО: сделка исполняется путём отдельного нотариального удостоверения безотзывной оферты (в том числе через удостоверение самого соглашения о предоставлении опциона), а затем — нотариального удостоверения акцепта.

Сделка, направленная на отчуждение доли или части доли в уставном капитале общества, во исполнение опциона на заключение договора может быть совершена путем отдельного нотариального удостоверения безотзывной оферты (в том числе путем нотариального удостоверения соглашения о предоставлении опциона на заключение договора), а впоследствии нотариального удостоверения акцепта.
— абз. 5 п. 11 ст. 21 ФЗ № 14-ФЗ

Для условий «отработать два года / выполнить KPI» это работает через механизм отлагательного условия в самой оферте: при удостоверении акцепта акцептант представляет нотариусу доказательства наступления условия.

В случае, если безотзывная оферта совершена под отменительным или отлагательным условием, акцептант представляет нотариусу, удостоверяющему акцепт, доказательства, подтверждающие ненаступление или наступление соответствующего условия.
— абз. 7 п. 11 ст. 21 ФЗ № 14-ФЗ

Право на долю возникает у работника не с момента акцепта, а с момента государственной регистрации перехода в ЕГРЮЛ.

Доля или часть доли в уставном капитале общества переходит к ее приобретателю с момента внесения соответствующей записи в единый государственный реестр юридических лиц, за исключением случаев, предусмотренных пунктом 7 статьи 23 настоящего Федерального закона. Внесение в единый государственный реестр юридических лиц записи о переходе доли или части доли в уставном капитале общества в случаях, не требующих нотариального удостоверения сделки, направленной на отчуждение доли или части доли в уставном капитале общества, осуществляется на основании правоустанавливающих документов. (В редакции Федерального закона от 29.12.2015 № 391-ФЗ) К приобретателю доли или части доли в уставном капитале общества переходят все права и обязанности участника общества, возникшие до совершения сделки, направленной на отчуждение указанной доли или части доли в уставном капитале общества, или до возникновения иного основания ее перехода, за исключением прав и обязанностей, предусмотренных соответственно абзацем вторым пункта 2 статьи 8 и абзацем вторым пункта 2 статьи 9 настоящего Федерального закона. Участник общества, осуществивший отчуждение своей доли или части доли в уставном капитале общества, несет перед обществом обязанность по внесению вклада в имущество, возникшую до совершения сделки, направленной на отчуждение указанных доли или части доли в уставном капитале общества, солидарно с ее приобретателем.
— п. 12 ст. 21 ФЗ № 14-ФЗ

Дополнительно действуют корпоративные ограничения отчуждения доли третьему лицу. Работник, не будучи участником, — третье лицо, поэтому применимы правила об уставном запрете и преимущественном праве участников.

Участник общества вправе продать или осуществить отчуждение иным образом своей доли или части доли в уставном капитале общества одному или нескольким участникам данного общества. Согласие других участников общества или общества на совершение такой сделки не требуется, если иное не предусмотрено уставом общества. Продажа либо отчуждение иным образом доли или части доли в уставном капитале общества третьим лицам допускается с соблюдением требований, предусмотренных настоящим Федеральным законом, если это не запрещено уставом общества.
— п. 2 ст. 21 ФЗ № 14-ФЗ

Участники общества пользуются преимущественным правом покупки доли или части доли участника общества по цене предложения третьему лицу или по отличной от цены предложения третьему лицу и заранее определенной уставом общества цене (далее - заранее определенная уставом цена) пропорционально размерам своих долей, если уставом общества не предусмотрен иной порядок осуществления преимущественного права покупки доли или части доли.
— абз. 1 п. 4 ст. 21 ФЗ № 14-ФЗ

Из этого следуют два практических вывода. Во-первых, перед запуском опциона надо проверить устав: если он запрещает отчуждение доли третьим лицам, опцион на выкуп доли работником как третьим лицом не будет реализуем. Во-вторых, отчуждение доли работнику-третьему лицу происходит с соблюдением преимущественного права других участников: если их несколько, они могут перехватить долю по цене, предложенной работнику (или по заранее определённой уставной цене). Если руководитель — единственный участник, преимущественное право не применяется и препятствий нет.

Вывод: опцион на выкуп доли ООО должен быть нотариально удостоверен (иначе он не породит обязательства в требуемой форме), а реализация — через нотариально удостоверенную безотзывную оферту и последующий нотариальный акцепт с представлением доказательств выполнения условий; право на долю переходит только после записи в ЕГРЮЛ. Предварительно нужно проверить устав на запрет отчуждения доли третьим лицам и учесть преимущественное право участников.

Кто сторона соглашения и альтернативы, если устав это запрещает

Опцион выдаёт тот, кто владеет долей, — то есть участник (руководитель), а не само общество. Общество может распоряжаться только собственными долями (например, долей, перешедшей к нему по ст. 23 ФЗ № 14-ФЗ), поэтому классическая схема: руководитель-участник через безотзывную оферту предоставляет работнику право выкупить часть своей доли.

Если устав запрещает отчуждение доли третьим лицам или участники намерены сохранить контроль, есть альтернатива — принять работника в общество через увеличение уставного капитала за счёт вклада третьего лица: работник подаёт заявление о принятии в общество и внесении вклада, а участники единогласно принимают решение.

Общее собрание участников общества может принять решение об увеличении его уставного капитала на основании заявления участника общества (заявлений участников общества) о внесении дополнительного вклада и (или), если это не запрещено уставом общества, заявления третьего лица (заявлений третьих лиц) о принятии его в общество и внесении вклада. Такое решение принимается всеми участниками общества единогласно. Если иное не предусмотрено настоящим Федеральным законом, в заявлении участника общества и в заявлении третьего лица должны быть указаны размер и состав вклада, порядок и срок его внесения, а также размер доли, которую участник общества или третье лицо хотели бы иметь в уставном капитале общества. В заявлении могут быть указаны и иные условия внесения вкладов и вступления в общество. (В редакции Федерального закона от 02.07.2021 № 354-ФЗ) Одновременно с решением об увеличении уставного капитала общества на основании заявления участника общества или заявлений участников общества о внесении им или ими дополнительного вклада должно быть принято решение о внесении в устав общества, утвержденный учредителями (участниками) общества, изменений в связи с увеличением уставного капитала общества, а также решение об увеличении номинальной стоимости доли участника общества или долей участников общества, подавших заявления о внесении дополнительного вклада, и в случае необходимости решение об изменении размеров долей участников общества. Такие решения принимаются всеми участниками общества единогласно. При этом номинальная стоимость доли каждого участника общества, подавшего заявление о внесении дополнительного вклада, увеличивается на сумму, равную или меньшую стоимости его дополнительного вклада. (В редакции федеральных законов от 30.12.2008 № 312-ФЗ; от 29.06.2015 № 209-ФЗ) Одновременно с решением об увеличении уставного капитала общества на основании заявления третьего лица или заявлений третьих лиц о принятии его или их в общество и внесении вклада должны быть приняты решения о принятии его или их в общество, о внесении в устав общества, утвержденный учредителями (участниками) общества, изменений в связи с увеличением уставного капитала общества, об определении номинальной стоимости и размера доли или долей третьего лица или третьих лиц, а также об изменении размеров долей участников общества. Такие решения принимаются всеми участниками общества единогласно. Номинальная стоимость доли, приобретаемой каждым третьим лицом, принимаемым в общество, не должна быть больше стоимости его вклада.
— абз. 5 п. 2 ст. 19 ФЗ № 14-ФЗ

При этом номинальная стоимость доли, приобретаемой третьим лицом, не может превышать стоимость его вклада — то есть работник фактически «входит» в капитал, оплачивая долю деньгами; эту схему также можно увязать опционом с условиями отработки. Ещё один инструмент — корпоративный договор между участниками, которым можно закрепить обязательство продать долю по определённой цене при наступлении обстоятельств, но он заключается только между участниками и напрямую не даёт прав самому работнику (третьему лицу).

Учредители (участники) общества вправе заключить договор об осуществлении прав участников общества, по которому они обязуются осуществлять определенным образом свои права и (или) воздерживаться (отказываться) от осуществления указанных прав, в том числе голосовать определенным образом при принятии решений общим собранием участников общества, согласовывать вариант голосования с другими участниками, продавать долю или часть доли по определенной данным договором цене и (или) при наступлении определенных обстоятельств либо воздерживаться (отказываться) от отчуждения доли или части доли до наступления определенных обстоятельств
— абз. 1 п. 3 ст. 8 ФЗ № 14-ФЗ

Участники хозяйственного общества или некоторые из них вправе заключить между собой корпоративный договор об осуществлении своих корпоративных прав (договор об осуществлении прав участников общества с ограниченной ответственностью, акционерное соглашение), в соответствии с которым они обязуются осуществлять эти права определенным образом или воздерживаться (отказаться) от их осуществления, в том числе голосовать определенным образом на общем собрании участников общества, согласованно осуществлять иные действия по управлению обществом, приобретать или отчуждать доли в его уставном капитале (акции) по определенной цене или при наступлении определенных обстоятельств либо воздерживаться от отчуждения долей (акций) до наступления определенных обстоятельств. (В редакции Федерального закона от 29.06.2015 № 210-ФЗ) 2. Корпоративный договор не может обязывать его участников голосовать в соответствии с указаниями органов общества, определять структуру органов общества и их компетенцию. Условия корпоративного договора, противоречащие правилам абзаца первого настоящего пункта, ничтожны. Корпоративным договором может быть установлена обязанность его сторон проголосовать на общем собрании участников общества за включение в устав общества положений, определяющих структуру органов общества и их компетенцию, если в соответствии с настоящим Кодексом и законами о хозяйственных обществах допускается изменение структуры органов общества и их компетенции уставом общества. 3.
— п. 1 ст. 67.2 ГК РФ

Практическая последовательность для «простого варианта»: (1) проверить устав; (2) если ограничений нет — оформить опцион на заключение договора (ст. 429.2 ГК) с нотариальным удостоверением; (3) если третьему лицу отчуждать нельзя — либо изменить устав, либо перейти на увеличение УК за счёт вклада работника (ст. 19 ФЗ № 14-ФЗ), либо (если долю будет продавать участник участнику) подписать корпоративный договор.

Вывод: сторона опциона — участник общества (руководитель), владеющий долей, а не само общество. При запрете в уставе на отчуждение доли третьим лицам рабочая альтернатива — увеличение уставного капитала за счёт вклада работника с его принятием в общество (ст. 19 ФЗ № 14-ФЗ, единогласное решение участников); корпоративный договор обязателен лишь между участниками и непосредственно работнику прав на долю не даёт.

Связь с трудовыми отношениями и риски «обязательной отработки»

Ключевой риск — смешение мотивационной схемы с трудовыми отношениями. Условие «обязан отработать два года» нельзя оформлять как безусловную трудовую обязанность или препятствие увольнению: работник вправе расторгнуть трудовой договор по собственному желанию с предупреждением за две недели.

Работник имеет право расторгнуть трудовой договор, предупредив об этом работодателя в письменной форме не позднее чем за две недели, если иной срок не установлен настоящим Кодексом или иным федеральным законом. Течение указанного срока начинается на следующий день после получения работодателем заявления работника об увольнении. (В редакции Федерального закона от 30.06.2006 № 90-ФЗ) По соглашению между работником и работодателем трудовой договор может быть расторгнут и до истечения срока предупреждения об увольнении. В случаях, когда заявление работника об увольнении по его инициативе (по собственному желанию) обусловлено невозможностью продолжения им работы (зачисление в образовательную организацию, выход на пенсию и другие случаи), а также в случаях установленного нарушения работодателем трудового законодательства и иных нормативных правовых актов, содержащих нормы трудового права, локальных нормативных актов, условий коллективного договора, соглашения или трудового договора работодатель обязан расторгнуть трудовой договор в срок, указанный в заявлении работника. (В редакции федеральных законов от 30.06.2006 № 90-ФЗ; от 02.07.2013 № 185-ФЗ) До истечения срока предупреждения об увольнении работник имеет право в любое время отозвать свое заявление.
— ч. 1 ст. 80 ТК РФ

Трудовой договор (и производные от него условия) не может ограничивать это право и снижать гарантии работника.

Коллективные договоры, соглашения, трудовые договоры не могут содержать условий, ограничивающих права или снижающих уровень гарантий работников по сравнению с установленными трудовым законодательством и иными нормативными правовыми актами, содержащими нормы трудового права. Если такие условия включены в коллективный договор, соглашение или трудовой договор, то они не подлежат применению.
— ст. 9 ТК РФ

Поэтому «отработка двух лет» юридически корректна только как условие реализации опциона (гражданско-правовое отлагательное условие по ст. 429.2, 327.1 ГК), а не как запрет увольнения: если работник уволится раньше или не выполнит KPI — он просто не приобретает право акцептовать оферту, но уволиться ему запретить нельзя и удержать что-либо из зарплаты за «нарушение» нельзя. Требовать от работника выполнения обязанностей сверх обусловленных трудовым договором тоже нельзя — «выполнение показателей» безопаснее зафиксировать как критерий в самом опционе, а не как трудовую обязанность.

Запрещается требовать от работника выполнения работы, не обусловленной трудовым договором, за исключением случаев, предусмотренных настоящим Кодексом и иными федеральными законами.
— ст. 60 ТК РФ

Второй риск — квалификация доли как части оплаты труда. Если доля фактически передаётся работнику как встречное предоставление за труд (систематически, в счёт зарплаты), есть риск признания такой схемы скрытой оплатой труда со всеми налоговыми последствиями. Чтобы этого избежать, опцион следует сконструировать как самостоятельную гражданско-правовую сделку: участник обязуется своей долей, работник — платит цену выкупа (или опционную плату), а «мотивация чоловим» выражается в льготной (зафиксированной) цене и самом праве, но не подменяет заработную плату. Сам по себе опцион с установленной ценой выкупа — возмездная сделка, а не дарение; запрет дарения касается только отношений между коммерческими организациями и к передаче доли работнику-гражданину за цену не относится.

Не допускается дарение, за исключением обычных подарков, стоимость которых не превышает трех тысяч рублей: (В редакции Федерального закона от 25.12.2008 № 280-ФЗ ) 1) от имени малолетних и граждан, признанных недееспособными, их законными представителями; 2) работникам образовательных организаций, медицинских организаций, организаций, оказывающих социальные услуги, и аналогичных организаций, в том числе организаций для детей-сирот и детей, оставшихся без попечения родителей, гражданами, находящимися в них на лечении, содержании или воспитании, супругами и родственниками этих граждан; (В редакции Федерального закона от 24.04.2008 № 49-ФЗ ) 3) лицам, замещающим государственные должности Российской Федерации, государственные должности субъектов Российской Федерации, муниципальные должности, государственным служащим, муниципальным служащим, служащим Банка России в связи с их должностным положением или в связи с исполнением ими служебных обязанностей; (В редакции Федерального закона от 25.12.2008 № 280-ФЗ ) 4) в отношениях между коммерческими организациями.
— п. 4 ст. 575 ГК РФ

Вывод: условие «отработать два года» допустимо исключительно как гражданско-правовое отлагательное условие опциона (не как запрет увольнения), иначе оно не подлежит применению как ограничивающее право работника на увольнение; работник остаётся вправе уволиться в любой момент, просто теряя право на акцепт. Опцион должен быть оформлен как возмездная сделка с ценой выкупа, а не как скрытая оплата труда.

Деньги, налоговые последствия и что грозит при невыполнении условий

По общему правилу платёж по опциону не засчитывается в счёт цены будущего договора и не возвращается, если акцепта не было, — но стороны вправе предусмотреть иное.

Если опционом на заключение договора не предусмотрено иное, платеж по нему не засчитывается в счет платежей по договору, заключаемому на основании безотзывной оферты, и не подлежит возврату в случае, когда не будет акцепта.
— п. 3 ст. 429.2 ГК РФ

Поэтому в соглашении стоит прямо урегулировать судьбу опционной платы и аванса: например, что при выполнении условий плата засчитывается в цену доли, а при невыполнении — возвращается либо остаётся у выдавшего опцион. Без такой оговорки действует правило п. 3 ст. 429.2 ГК: платёж не засчитывается и не возвращается.

Налоговый аспект для работника. Если доля выкупается по цене ниже рыночной, у работника может возникнуть экономическая выгода — доход в натуральной форме.

доходом признается экономическая выгода в денежной или натуральной форме, учитываемая в случае возможности ее оценки и в той мере, в которой такую выгоду можно оценить, и определяемая в соответствии с главами "Налог на доходы физических лиц", "Налог на прибыль организаций" настоящего Кодекса. (В редакции федеральных законов от 05.08.2000 № 118-ФЗ; от 27.07.2006 № 137-ФЗ; от 08.06.2015 № 150-ФЗ) 2. В целях настоящего Кодекса не признается доходом (экономической выгодой) получение имущества его фактическим владельцем от номинального владельца, если такое имущество и его номинальный владелец указаны в специальной декларации, представленной в соответствии с Федеральным законом "О добровольном декларировании физическими лицами активов и счетов (вкладов) в банках и о внесении изменений в отдельные законодательные акты Российской Федерации" . (Дополнение пунктом - Федеральный закон от 08.06.2015 № 150-ФЗ) Статья 42. Доходы от источников в Российской Федерации и от источников за пределами Российской Федерации 1. Доходы налогоплательщика могут быть отнесены к доходам от источников в Российской Федерации или к доходам от источников за пределами Российской Федерации в соответствии с главами "Налог на прибыль организаций", "Налог на доходы физических лиц" настоящего Кодекса. (В редакции Федерального закона от 29.06.2004 № 58-ФЗ) 2.
— п. 1 ст. 41 НК РФ

Налоговая база по доходу в натуральной форме определяется исходя из рыночной стоимости имущества по правилам, аналогичным ст. 105.3 НК, то есть приобретение доли по цене существенно ниже рыночной образует у работника облагаемый НДФЛ доход в виде материальной выгоды (разницы между рыночной стоимостью доли и уплаченной ценой).

При получении налогоплательщиком дохода в натуральной форме в виде товаров (работ, услуг), иного имущества налоговая база определяется как стоимость этих товаров (работ, услуг), иного имущества, исчисленная исходя из их цен, определяемых в порядке, аналогичном предусмотренному статьей 105 3 настоящего Кодекса, с учетом особенностей, предусмотренных настоящим пунктом, если иное не установлено настоящей главой. (В редакции Федерального закона от 29.11.2024 № 418-ФЗ) При этом в стоимость таких товаров (работ, услуг) включается соответствующая сумма налога на добавленную стоимость, акцизов и исключается частичная оплата налогоплательщиком стоимости полученных им товаров, выполненных для него работ, оказанных ему услуг. (В редакции федеральных законов от 29.12.2000 № 166-ФЗ; от 07.07.2003 № 117-ФЗ; от 24.07.2007 № 216-ФЗ) К доходам, полученным налогоплательщиком в натуральной форме, относится доход в виде цифровой валюты, полученной в результате осуществления майнинга цифровой валюты. (Дополнение абзацем - Федеральный закон от 29.11.2024 № 418-ФЗ) Стоимость цифровой валюты определяется исходя из рыночной котировки такой цифровой валюты в порядке, аналогичном порядку, предусмотренному статьей 282 3 настоящего Кодекса, для целей настоящего пункта - на дату фактического получения соответствующего дохода, для целей пункта 3 статьи 212 настоящего Кодекса - на дату сделки. (Дополнение абзацем - Федеральный закон от 29.11.2024 № 418-ФЗ) 2.
— п. 1 ст. 211 НК РФ

Если же работник выкупает долю по рыночной цене, налогооблагаемой выгоды не возникает — он лишь оплачивает имущество собственными средствами. Чтобы минимизировать риски, цену выкупа следует установить обоснованной (например, равной стоимости чистых активов на долю), а если используется символическая цена — быть готовым к НДФЛ с материальной выгоды. Общество в этой схеме как налоговый агент по НДФЛ не участвует в части дохода, полученного работником от третьего лица-участника (продавца), но при любых денежных выплатах работнику обязано исполнять функции налогового агента по НДФЛ.

Вывод: судьбу опционной платы и аванса нужно прямо оговорить в соглашении (иначе по п. 3 ст. 429.2 ГК платёж не засчитывается и не возвращается). Выкуп доли работником по цене заметно ниже рыночной образует у него облагаемую НДФЛ материальную выгоду (доход в натуральной форме, ст. 41, 211 НК РФ); выкуп по обоснованной рыночной цене такой выгоды не создаёт.

Срок действия опциона и его привязка к условию отработки

Если в опционе не установлен срок для акцепта безотзывной оферты, по умолчанию он равен одному году.

Опционом на заключение договора может быть предусмотрено, что акцепт возможен только при наступлении определенного таким опционом условия, в том числе зависящего от воли одной из сторон. 2. В случае, когда опционом на заключение договора срок для акцепта безотзывной оферты не установлен, этот срок считается равным одному году, если иное не вытекает из существа договора или обычаев. 3. Если опционом на заключение договора не предусмотрено иное, платеж по нему не засчитывается в счет платежей по договору, заключаемому на основании безотзывной оферты, и не подлежит возврату в случае, когда не будет акцепта. 4. Опцион на заключение договора должен содержать условия, позволяющие определить предмет и другие существенные условия договора, подлежащего заключению. Предмет договора, подлежащего заключению, может быть описан любым способом, позволяющим его идентифицировать на момент акцепта безотзывной оферты. 5. Опцион на заключение договора заключается в форме, установленной для договора, подлежащего заключению. 6. Опцион на заключение договора может быть включен в другое соглашение, если иное не вытекает из существа такого соглашения. 7. Права по опциону на заключение договора могут быть уступлены другому лицу, если иное не предусмотрено этим соглашением или не вытекает из его существа. 8. Особенности отдельных видов опционов на заключение договора могут быть установлены законом. (Дополнение статьей - Федеральный закон от 08.03.2015 № 42-ФЗ)
— абз. 2 п. 1 ст. 429.2 ГК РФ

Для вашей схемы это критичный момент: условие «отработать два года» по времени выходит за пределы годового срока по умолчанию. Поэтому срок акцепта необходимо прямо зафиксировать в опционе — например, «работник вправе акцептовать безотзывную оферту в течение 3 месяцев после истечения двухлетнего периода непрерывной работы и подтверждения выполнения KPI». Без такой оговорки право акцепта, не будучи реализованным, погасится через год с момента предоставления опциона, и мотивационная конструкция утратит силу до наступления двухлетнего условия.

При этом привязка к условию и сроку не противоречит закону: опцион может предусматривать, что акцепт возможен только при наступлении условия, зависящего от воли стороны (абз. 2 п. 1 ст. 429.2 ГК), а конкретный срок акцепта стороны вправе определить в соглашении произвольно — норма о годичном сроке действует лишь как диспозитивная «заглушка».

Вывод: в тексте опциона обязательно указывать конкретный срок акцепта, согласованный с двухлетним периодом отработки; если срок не указать, по умолчанию действует годовой срок (абз. 2 п. 1 ст. 429.2 ГК), и право выкупа может погаснуть раньше, чем наступит условие отработки.