Рабочий год, за который рассчитывается компенсация, определяется в соответствии со статьёй 121 Трудового кодекса РФ. Эта статья устанавливает, что в стаж работы, дающий право на ежегодный основной оплачиваемый отпуск, включается время фактической работы. В вашем случае трудовой договор заключён 20 декабря 2017 года. Согласно разъяснениям и правоприменительной практике, основанным на этой статье, первый рабочий год исчисляется с даты приёма до 19 декабря следующего года, а каждый последующий — со дня, следующего за окончанием предыдущего рабочего года. Период вашей работы с 20 декабря 2025 года по 15 июня 2026 года (который директор обозначил как «год считается с 20 декабря») является частью рабочего года, начавшегося 20 декабря 2025 года и заканчивающегося 19 декабря 2026 года. Поскольку вы фактически работали в этом периоде (хотя и не полностью), это время засчитывается в стаж для отпуска, что влечёт возникновение права на пропорциональную часть отпуска за отработанные месяцы.
"В стаж работы, дающий право на ежегодный основной оплачиваемый отпуск, включаются: время фактической работы; время, когда работник фактически не работал, но за ним в соответствии с трудовым законодательством и иными нормативными правовыми актами, содержащими нормы трудового права, коллективным договором, соглашениями, локальными нормативными актами, трудовым договором сохранялось место работы (должность), в том числе время ежегодного оплачиваемого отпуска, нерабочие праздничные дни, выходные дни и другие предоставляемые работнику дни отдыха; время вынужденного прогула при незаконном увольнении или отстранении от работы и последующем восстановлении на прежней работе; период отстранения от работы работника, не прошедшего обязательный медицинский осмотр не по своей вине; время предоставляемых"
— Трудовой кодекс Российской Федерации, ст. 121
Статья 122 Трудового кодекса РФ регламентирует порядок предоставления ежегодных оплачиваемых отпусков. Она устанавливает, что отпуск за второй и последующие годы работы может предоставляться в любое время рабочего года. Вы полностью использовали основной отпуск продолжительностью 56 календарных дней за предыдущие рабочие годы (с 2019 по 2025 год включительно — то есть за рабочие годы, завершившиеся до 19 декабря 2025 года). Однако за текущий рабочий год (с 20 декабря 2025 по 19 декабря 2026) такой отпуск вам не предоставлялся. Вы сами указали, что «за последний рабочий год отпуск был использован», но из хронологии следует, что последний полный отпуск был взят вами, вероятно, в 2025 году за рабочий год 2024/2025. Отпуск за рабочий год 2025/2026 ещё не наступил по графику или ещё не был вами использован. Следовательно, на 15 июня 2026 года у вас есть неиспользованное право на часть отпуска за этот рабочий год, пропорциональную отработанному времени (с 20 декабря 2025 по 15 июня 2026 — это 5 полных месяцев и 27 дней, то есть более 6 месяцев, что в соответствии с правилами исчисления стажа даёт право на компенсацию за 6 месяцев из 12).
Статья 122. Порядок предоставления ежегодных оплачиваемых отпусков
Оплачиваемый отпуск должен предоставляться работнику ежегодно.
Право на использование отпуска за первый год работы возникает у работника по истечении шести месяцев его непрерывной работы у данного работодателя.
Отпуск за второй и последующие годы работы может предоставляться в любое время рабочего года в соответствии с очередностью предоставления ежегодных оплачиваемых отпусков, установленной у данного работодателя.
— Трудовой кодекс Российской Федерации, ст. 122
Таким образом, позиция директора школы в части того, что «год считается с 20 декабря», принципиально верна: именно с этой даты начинается ваш последний рабочий год, и поскольку вы увольняетесь, не отработав его до конца (19 декабря 2026 года), вы имеете право на компенсацию только за фактически отработанное в нём время — с 20 декабря 2025 по 15 июня 2026. То есть компенсация будет пропорциональной (неполной по сравнению с полным 56-дневным отпуском), и это регулируется статьёй 127 во взаимосвязи со статьями 121 и 122 ТК РФ. Ваше предположение, что отпуск за последний рабочий год уже использован, ошибочно: вы использовали отпуск за предыдущие годы, а за текущий незавершённый рабочий год отпуск вам не предоставлялся.